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科技動態

大連化物所提出醛的Tsuji-Wilkinson脫羰氘代反應策略

撰稿: 大連化學物理研究所 發布時間:2022-06-28

  近日,中國科學院大連化學物理研究所仿生催化合成研究組研究員陳慶安團隊提出了銠催化醛的Tsuji-Wilkinson脫羰氘代反應策略,該策略為采用廉價、易得的醛類化合物制備高附加值的氘代化合物提供了新思路。

大連化物所提出醛的Tsuji-Wilkinson脫羰氘代反應策略

  氘標記的化合物在很多領域都有廣泛的應用。自從美國食品藥品監督管理局(FDA)批準了氘代藥物Austedo后,許多其他氘代候選藥物正在臨床試驗中,例如d1-JNJ38877605,d3-enzalutamide。由于碳氘鍵的穩定性優于碳氫鍵,在藥物中摻入氘原子有望改善藥物代謝、延長半衰期、提高功效并減少副作用。此外,氘代化合物也被廣泛地應用于機理研究以及NMR譜學研究等。因此,發展簡單、有效的氘代方法具有重要意義。

  醛類化合物來源廣泛,廉價易得,通過醛類化合物的脫羰氘代反應來制備相應的氘代化合物具有很大的優勢。就醛類化合物甲?;奶細?碳碳鍵的解離能(BDE)來講,相比于甲?;闹苯与?,脫羰氘代更具挑戰性,至今尚未實現。盡管銠催化醛類化合物的Tsuji-Wilkinson脫羰反應有了很好地發展,但是通常需要較高的溫度(>160 oC)。因此,在相對溫和的條件下實現銠催化醛的脫羰/氘代反應具有一定的研究價值。

  陳慶安團隊在前期過渡金屬催化脫羰官能團化(Org. Lett.,2020;Angew. Chem. Int. Ed.,2021),以及過渡金屬催化含羰基化合物的轉化(Chem. Sci.,2019;ACS Catal.,2021; Angew. Chem. Int. Ed.,2022.)等研究的基礎上,發展了銠催化的醛類化合物的Tsuji-Wilkinson脫羰氘代反應,合成了一系列高附加值的氘代化合物。研究發現,重水不僅可以作為氘代試劑和溶劑,還可以通過分散高價銠物種的電荷,促進銠催化的脫羰反應。該工作為在相對溫和的條件下實現銠催化醛類化合物的脫羰氘代提供了新思路。

  相關研究以“Rhodium-Catalyzed Deuterated Tsuji-Wilkinson Decarbonylation of Aldehydes with Deuterium Oxide”為題,于近日發表在《美國化學會志》(J. Am. Chem. Soc.)上。該工作的第一作者是大連化物所博士閔祥婷。上述工作得到國家自然科學基金等項目的資助。

  文章鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04422

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