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科技動態

大連化物所提出手性磷酸催化多組分構建光學純氮雜環丁烷策略

撰稿: 大連化學物理研究所 發布時間:2022-08-01

  近日,中國科學院大連化學物理研究所仿生催化合成研究組研究員陳慶安團隊在不對稱多組分反應研究方面取得新進展,提出以芳胺、芳醛和氮雜環丁酮為起始原料,在手性磷酸作用下經過亞胺和烯胺中間態,一步構建具有多手性中心的四氫喹啉并氮雜環丁烷結構的新策略。

大連化物所提出手性磷酸催化多組分構建光學純氮雜環丁烷策略

  光學純氮雜環丁烷并環結構廣泛存在于自然界和藥物相關結構中,因而,探索一種該結構的高效自組裝方法是非常必要的。相比于目前已經發展成熟的金屬催化過程,有機催化研究相對較少。

  本工作中,陳慶安團隊選擇商業可得的芳胺、芳醛和氮雜環丁酮為起始原料,探索不對稱小分子催化反應研究,構建了光學純氮雜環丁烷的新方法。研究發現,胺與醛酮類底物易于相互反應得到多種活性中間體,例如亞胺、烯胺以及交叉Aldol產物等,這使得反應體系復雜且不可控。因此,實現高區域選擇性、對映選擇性和非對映選擇性地生成手性氮雜環丁烷有較大的困難。為解決上述問題,團隊通過引入手性磷酸(CPA)作為催化劑,通過較好的非對映選擇性和對映選擇性,經一步反應構建了三個連續的立體中心。DFT計算表明,該反應是經由烯胺亞胺加成和Friedel-Crafts進攻的分步過程實現的。該策略實現了小分子催化構建手性氮雜環丁烷結構,為不對稱多組分反應研究提供了新思路。

  相關研究以“CPA-Catalyzed Multicomponent Reaction of Anilines, Aldehydes, and Azetidinones: Rapid Access to Enantiopure Fused Azetidines”為題,發表在《化學催化》(Chem Catalysis)上。該工作的第一作者是大連化物所博士研究生錢磊磊。上述工作得到國家自然科學基金等項目的資助。

  文章鏈接:https://doi.org/10.1016/j.checat.2022.05.023

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